Pembuatan Aspirin

DASAR TEORI

PEMBUATAN ASPIRIN

Metil salisilat merupakan bahan dasar dalam sintesis senyawa azo, pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan aspirin.

Hidrolisiis metil salisilat dengan NaOH akan menghasilkan asam salisilat.

Reaksi:

Beberapa sifat fisik asam salisilat diantaranya memiliki titik leleh 159”C, berat jenis 1.443, larut dalam amoniak cair, mudah menyublim, dan pada suhu tinggi terurai menjadi fenol dan CO2.

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam, akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol), juga mengalalmi reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura).

Banyak turunan dari asam salisilat yang digunakan sebagai obat seperti asetil salisilat atau aspirin. Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti  jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk  akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat.

Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).

Struktur Aspirin:

Sifat Fisik dan Sifat Kimia dari aspirin adalah sebagai berikut:

1.Sifat Fisik

• Bentuk kristal seperti jarum
• Berwarna putih mengkilat
• Dalam alkohol panas larut
• Titik leleh 135-136 ^o C
• Bilangan molekul: 180 g/mol

2. Sifat Kimia

·       Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas

·       Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat

·       Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.

Reaksi esterifikasi yang terjadi pada pembuatan aspirin adalah sebagai berikut:

Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH₃CO-) berasal dari anhidrida asam asetat sedangkan hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

PEMBAHASAN

Pada percobaan ini, pembuatan asam aspirin dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari suatu senyawa yang mengandung ester dengan suatu alcohol.

Percobaan ini diawali dengan mereaksikan 10 gram asam salisilat, 2 mL asam sulfat dan 15 gram asam asetat glacial. Pada reaksi ini,  asam salisilat akan berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH , sedangkan asam asetat glacial akan berperan sebagai asam. Dimana katasis yang digunakan dal percobaan ini adalah asam sulfat yang dapat mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .

Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut:

Penambahan asam sulfat pekat juga berfungsi sebagai zat penghidrasi. Diman hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Sehingga  reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat pekat ini.

Oleh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan  dipanaskan untuk memastikan bahwa asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C yakni setelah pemanasan 1 jam. Hal ini terlihat dengan terbentuknya endapan atau Kristal putih (aspirin) seperti terlihat pada gambar 1.2.

Selanjutnya dilakukan pemurnian terhadap kristal aspirin untuk memperoleh aspirin yang murni. Pemurnian ini diawali dengan melarutkan kristal aspirin yang telah dingin dalam 100 ml air sambil diaduk-aduk. Maka kristal aspirin tersebut tidak larut di dalam air sedangkan hasil sampingnya berupa pengotor-pengotor akan larut dalam pencampuran ini, sehingga ketika disaring akan diperoleh  filtrat air dan pengotor-pengotor serta Kristal aspirin yang tidak tersaring pada kertas saring. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

  + H20 à

Kristal aspirin yang tidak larut tadi kemudian dicuci dengan 50 ml aquades dan 30 ml alkohol, funginya adalah untuk melihat sifat dari kristal aspirin dan menghilangkan zat pengotor yang tidak ikut tersaring. Dari hasil percobaan terlihat bahwa kristal aspirin larut dalam alkohol yag bersifat nonpolar dan tidak larut dalam air yag bersifat polar. Sehingga dapat dikatakan bahwa aspirin bersifat nonpolar.

Selanjutnya, dilakukan pemanasan untuk menghilangkan molekul-molekul air dan menguapkan alkohol sebab alkohol tadi telah terikat pada aspirin sehingga melalui pemanasan maka alkohol  mudah menguap dan diperoleh kristal murni. Hal ini ditandai dengan timbulnya bau seperti obat.

 Setelah itu, kristal dilarutkan lagi dalam air dan di saring untuk memastikan bahwa kristal benar-benar terbebas dari air sehingga diperoleh kristal hasil penyaringan sebesar 26,01gram dengan rendamen sebesar 38,44 %.  

KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

·       Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat glasial dengan menggunakan katalis H₂SO₄ melalui reaksi esterifikasi. Persamaan reaksi:

·       Dari hasil percobaan diperoleh kristal aspirin sebanyak 26,01 gram dengan rendamen sebesar 38,44 %.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2003. Encyclopedia Aspirin. http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin.Diakses tanggal 2 Juni 2012 Pukul 16.30.

Fieser, Louis. F. 1987. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised, D. C. Heath and Company : Boston.

Mulyono. 2005. Kamus Kimia. Bandung: P.T Genersindo.

Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta.

Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium kimia. FST KIMIA UNDANA: Kupang.