pembuatan Kloroform

DASAR TEORI

PEMBUATAN KLOROFORM

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau guggus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeserdari ikatannya dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi.

Proses substitusi pada umumnya terjadi pada spesi nukleofil (pencinta nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta elektron/pencinta inti negatif). Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat positif. Jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah adalah spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam Lewis. Suatu reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom yang kaya elektron.

Kloroform atau triklorometan mempunyai struktur CHCl₃ dan berat molekul 119,39 gr/mol serta komposisinya meliputi 10,05 % C, 0,84% H, dan 89,10% Cl. Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr₃) dan kloroform (CHCl₃). Hal ini disebut CHX₃ atau haloform, maka reaksi ini sering disebut reaksi haloform.

Dalam pembentukannya kloroform dapat dibentuk melalui klorinasi metana dan  reaksi haloform. Dimana reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tahap yaitu :

1.    Oksidasi (bila perlu)

2.    Substitusi

3.    Penguraian oleh basa

Kloroform memiliki sifat fisik dan kimia, diantaranya :

1.    Higly refractive

2.    Non flammable

3.    Sangat volatil

4.    Sweet tasting liquid

5.    Berbau karakteristik

6.    Titik didih 61-62 ^oC

7.    Larut dalam air

8.    Larut dalam alkohol, benzena, eter, petroleum eter, karbon tetraklorida dan karbon disulfida.

Penggunaan CHCl₃  adalah sebagai :

1.    Pelarut untuk lemak, minyak, karet, alkaloid dan resin.

2.    Obat bius

3.    Agen pembersih dalam industri karet

Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl₃), semua tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.

Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen).

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH₃) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon.

Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.

Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor atau kaporit (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi yaitu :

1. Oksidasi oleh halogen

CH₃CH₂OH + Cl₂ à CH₃CHO

2. Klorinasi dari hasil oksidasi

CH₃CHO + Cl₂ à CCl₃CHO + HCl

3. CCl₃CHO + Ca(OH)₂ à CHCl₃ + (HCOO)₂Ca

Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut

1. CH₃COCH₃ + 3 Cl₂ à CCl₃COCH₃ + 3 HCl

2. CCl₃COCH₃ + Ca(OH)₂ à CHCl₃ + (CH₃COO)₂Ca

PEMBAHASAN

Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui pembentukan senyawa kloroform (CHCl₃) dari kaporit dan aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik . Dimana reaksi substitusi elektrofilik  ini terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom yang bermuatan posistif.

Pada percobaan diawali dengan mereaksikan senyawa kaporit (CaOCl₂) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 100 gram dengan air 500 mL kedalam labu alas bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna. Penambahan air ini berfungsi untuk melarutkan kaporit dan juga memperluas permukaan kaporit dan mengurangi penguapan destilat .Dalam proses pencampuran ini menghasilkan kalsium hidroksida (Ca (OH)₂) yang bersifat basa dan Cl₂.
Reaksi : CaOCl₂ + H₂O à Ca (OH)₂ + Cl₂

Selanjutnya, larutan atas didestilasi dan ditambahkan aseton sedikit demi sedikit melalui corong tetes sebanyak 5 mL sambil dikocok agar reasksinya berlangsng sempurna dengan Cl₂ yang berasal dari pencampuran kaporit dan air membentuk asetil klorida dan pada percobaan ini penambahan aseton ini menghasilkan buih .

Reaksinya : CH₃COCH₃ + 3 Cl₂ à CCl₃COCH₃ + 3 HCl

Penambahan aseton ini berfungsi sebagai media agar dapat terbentuknya reaksi haloform. selain itu, fungsi dari aseton adalah sebagai pelarut, dalam hal ini yaitu untuk melarutkan padatan kaporit.

Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi labu yang berisi kloroform murni. Prosesnya dilakukan dengan memasang labu dasar bulat dalam set alat destilasi lalu dipanaskan dengan api kecil agar proses penguapan berlangsung sempurna. Uap yang dihasilkan akan masuk melalui kondensor sehingga mengalami pendinginan dan akan keluar sebagai destilat berupa kloroform.

Destilat yang keluar pada suhu 60- 63⁰C yang merupakan titik didih dri dari senyawa kloroform yang  ditampung dalam labu yang tertutup tidak terjadi kontaminasi dengan lingkungan dan mencegah agar kloroform tidak menguap karena sifat dari kloroform adalah mudah menguap. Kloroform yang dihasilkan berwarna bening dan terdapat 2 lapisan.

Kemudian destilat kloroform tadi dimasukkan kedalam corong pisah dan dan ditambahkan air. Kloroform yang dihasilkan berwarna bening dan terdapat 2 lapisan. Dimana lapisan bawah merupakan lapisan kloroform sebab massa jenisnya lebih besar(  gr/mL) daripada massa jenis air ( 0.994gr/mL).

Reaksi:

CHCl3 + H2O à

Selanjutnya diambil lapisan bawah (Kloroform) dan di tambahkan larutan NaOH 2 %. Penambahan NaOH ini bertujuan untuk menetralisir kloroform yang diperoleh . kemudian lapisan bawah dipisahkan dan ditambahkan CaCl₂ anhidrous agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat pada CaCl₂ sehingga diperoleh kloroform murni.

Reaksi yang terjadi adalah :

CHCl3 + CaCl2 + H2O à CHCL3 + CaCl2.H2O

Dari percobaan ini diperoleh larutan kloroform yang benind, bebebau tajam dan volumenya sangat sedikit. Hal ini karena koloroform merupakan senyawa yang volatile dengan titik didih yang rendah yaitu 60-62 ˚C oleh karenanya pemanasan harus konstan dan dijaga. Bila melewati titik didihnya maka klorofom akan habis menguap dan terlarut ke dalam larutannya. Yang kedua adalah pada proses pemisahan pada corong pisah dimana klorofom belumsemuanya turun ke bawah sehingga ketika dipisahkan pun hasilnya sedikit.

KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini, diantaranya adalah :

·       Pembentukan senyawa kloroform (CHCl₃) dari kaporit dan aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik  dan reaksi klorinasi matana.

Reaksi:

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London

Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung

Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta.

Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium kimia. FST KIMIA UNDANA: Kupang.